シグマ結合とパイ結合は 2 種類あります。 共有結合 分子や化合物に含まれています。シグマ結合とパイ結合は、幅広い化学種の構造、安定性、反応性を理解する上で重要な役割を果たします。シグマ結合は、正面からの重なり、結合軸に沿ったより高い電子密度、および自由に回転する能力によって特徴付けられます。一方、Pi 結合は平行な p 軌道の重なり、核間軸の上下の電子密度を伴い、回転をある程度制限します。
この記事では、シグマ結合とパイ結合の概念について、さまざまな例、特徴、両方の結合の主な違いを含めて説明します。この記事を読み終えるまでに、これらの重要な共有結合、つまりシグマ結合とパイ結合についてしっかりと理解できるようになります。そして化学の世界におけるそれらの重要性。
目次
シグマボンドとは何ですか？
シグマ結合は、核間軸に沿った結合軌道の端と端の重なりによって形成されます。これをヘッドオンオーバーラップまたはアキシャルオーバーラップと呼びます。単結合における s 軌道の重なりと p 軌道の重なりにより、シグマ結合が形成されます。電子密度が結合軸に沿って集中しているため、シグマ結合では結合軸の周りを自由に回転できます。
シグマ債の特徴
シグマ結合の主な特徴は次のとおりです。
- シグマ結合は方向性が明確な強い結合です。
- シグマ結合の電子密度は核間軸に沿って集中します。
- シグマ結合により、結合軸の周りを自由に回転できます。
- シグマ結合は、単結合、二重結合、または三重結合で存在できます。
- シグマ結合は結合軸に沿って円筒対称性を示します。
シグマ債の例
すべての単結合はシマガ結合のみであるため、シグマ結合のさまざまな例があります。一般的な例は次のとおりです。
- メタン中 (CH4)、炭素-水素の単結合はシグマ結合です。
- エテンでは (C2H4)、炭素-炭素二重結合には 1 つのシグマ結合と 1 つのパイ結合が含まれます。
- 水分子 (H2O)、シグマ結合は 2 つあります。1 つは各水素原子と酸素原子の間にあります。
- アンモニア(NH3)、窒素原子に結合した各水素原子に 1 つずつ、合計 3 つのシグマ結合があります。
分子軌道理論におけるシグマ結合
- 分子軌道理論では、シグマ結合は分子軌道を形成するための原子軌道間の相互作用の観点から説明されます。
- 分子軌道理論では、分子内の個々の原子の原子軌道を考慮することが出発点となります。
- シグマ結合の形成には、2 つの原子の原子軌道の重なりが含まれます。
- 2 つの原子軌道が重なると、結合して分子軌道が形成されます。
- シグマ結合の場合、2 つの原子軌道の波動関数の強め合う干渉により、シグマ分子軌道 (σ MO) が生じます。
- 分子軌道理論は、結合性分子軌道と反結合性分子軌道の両方の形成を予測します。
- MO 結合 (σ 結合) はエネルギーが低く、核間の電子密度に関連しているため、分子が安定します。
- 反結合性 MO (σ* 反結合) はより高いエネルギーを持ち、核間領域の外側に電子密度を含みます。
シグマボンドの種類
シグマ結合は、関与する原子軌道の性質とそれらの重なり方に基づいて、さまざまなタイプに分類できます。シグマ結合の主な種類は次のとおりです。
s-s オーバーラップ
ss オーバーラップでは、2 つの原子からの 2 つの s 軌道が核間軸に沿って直接オーバーラップします (正面オーバーラップ)。
例えば、水素分子（H2）では、2つの水素原子がssを重ねてシグマ結合を形成しています。
この場合、以下に示すように、核間軸に沿って 2 つの半分満たされた s 軌道が重なり合っています。
s-p オーバーラップ
この場合、ある原子の半分が満たされた s 軌道と、別の原子の半分が満たされた p 軌道の間に重なりがあります。 sp オーバーラップでは、2 つの異なる原子からの 1 つの s 軌道と 1 つの p 軌道が核間軸に沿って直接重なり合います。
sp オーバーラップの典型的な例は、メタン (CH) の炭素 - 水素 (C-H) 結合に見られます。4)、炭素原子の 2s 軌道が水素原子の 1s 軌道と重なってシグマ結合を形成します。
p-p オーバーラップ
このタイプの重なりは、接近する 2 つの原子の半分満たされた p 軌道の間で発生します。 pp オーバーラップでは、2 つの原子からの 2 つの平行な p 軌道が核間軸の上下に並んでオーバーラップします。
たとえば、エテン (C2H4)、炭素-炭素二重結合は、シグマ結合と、pp が重なって形成されるパイ結合の両方から構成されます。
パイボンドとは何ですか?
パイ結合の形成では、原子軌道の軸が互いに平行で、核間軸に対して垂直を保つように重なり合います。パイ結合は通常、二重結合または三重結合（アルキンやアルキンなど）のシグマ結合に加えて形成され、混成されていない p 軌道の重なりを伴います。パイ結合は、電子密度が上下に異なるため、結合軸の周りの回転をある程度制限します。核間軸。
パイ結合の特徴
- パイ結合は、分子内の原子間の回転を制限します。
- パイ結合では、電子密度が核間軸の上下に集中します。
- パイ結合は、左右に重なっているため、一般にシグマ結合よりも弱いです。
- パイ結合では、電子密度がより広い領域に分布します。
- パイ結合は二重結合や三重結合によく見られます。
パイボンドの例
- エテン (エチレンとしても知られる) には、2 つの炭素原子の間に二重結合が含まれています。この結合には、p 軌道の重なりによって形成される 1 つのシグマ結合 (σ) と 1 つのパイ結合 (π) が存在します。
- ベンゼンは、単結合と二重結合が交互に存在する 6 員環構造です。 3 つのシグマ結合 (C-C) と 3 つのパイ結合 (C=C) が特徴です。
- 酸素分子（O2)、2 つの酸素原子の間に二重結合が存在します。この二重結合には 1 つのシグマ結合と 1 つのパイ結合が含まれています。パイ結合は、酸素原子の p 軌道が並んで重なるときに形成されます。
- 窒素分子（N2)、2 つの窒素原子の間には 1 つのシグマ結合 (σ) と 2 つのパイ結合からなる三重結合があります。
シグマ結合とパイ結合の違い
シグマ結合とパイ結合の違いは次のとおりです。
| 特性 コンピュータが発明されたのは何年ですか | シグマ（σ）結合 | パイ（π）結合 |
|---|---|---|
| 絆の形成 | 原子軌道の正面または端から端までの重なりによって形成されます。 | 原子軌道の左右の重なりによって形成されます。 |
| 単債の債券数 | 単一の共有結合には常に単一のシグマ結合が存在します。 | 通常、単一のパイ結合には、単結合内のシグマ結合が伴います。 |
| 電子分布 | 電子は 2 つの原子核間の軸に沿って集中します。 | 電子は結合軸の上下に分布し、電子の雲を作成します。 |
| 結合強度 | 一般に、シグマ結合はパイ結合よりも強く、より安定しています。 | パイ結合はシグマ結合よりも弱く、破壊されやすくなります。 |
| 回転 | シグマ結合により、結合軸の周りを自由に回転できます。 | パイ結合は回転を制限し、二重結合または三重結合の性質を作成します。 |
| ハイブリダイゼーション | シグマ結合は s 軌道と p 軌道で形成され、sp、sp が関与します。2、またはsp3ハイブリダイゼーション。 | 通常、Pi 結合には p-p オーバーラップが含まれており、混成していない p 軌道の使用が必要な場合があります。 |
| 多重結合における位置 | シグマ結合は単結合に見られ、多重結合 (二重結合や三重結合など) の最初の結合に見られます。 | パイ結合は、二重結合や三重結合の 2 番目と 3 番目の結合など、複数の結合に存在します。 |
| オーバーラップタイプ | 軌道の正面と正面の重なり。 | 軌道が左右に重なり合う。 |
| 例 | C-C 単結合、C-H 結合、C=C 二重結合、C≡C 三重結合 | C=C二重結合、C≡C三重結合、N=N三重結合 |
| 強さ | 全体的に強い | 全体的に弱い |
| 多重結合の数 | 単結合に 1 つのシグマ結合。二重結合に 1 つのシグマ結合 (プラス 1 つのパイ結合)。三重結合内の 1 つのシグマ結合 (プラス 2 つのパイ結合) | 二重結合に 1 つのパイ結合。三重結合の 2 つのパイ結合 |
| 電子密度 | 核間軸に沿って集中 | 核間軸の上下に集中 |
| 回転 | 結合軸を中心に自由に回転できます。 | 左右の重なりによる回転を制限します |
| 軌道の幾何学 | シグマ軌道は円筒対称です。 | パイ軌道には結合軸の上下に 2 つのローブがあります。 |
| 発生 | 単結合、二重結合、三重結合を含むすべての共有結合に存在します。 | 二重結合と三重結合で見つかります |
シグマ結合とパイ結合の例
シグマ結合とパイ結合のさまざまな例があります。以下にいくつかの例を説明します。
エテンのシグマ結合とパイ結合 (C)2H4)
二重 (π) 結合または三重 (σ) 結合を持つ分子には、パイ結合に加えてシグマ結合も存在します。たとえば、エテン (C2H4)、炭素-炭素結合には 1 つのシグマ結合と 1 つのパイ結合が含まれます。
シグマ結合は 2 つの炭素原子 (C-C) の間に直接結合し、パイ結合は炭素原子の p 軌道のシグマ結合の上下に形成されます。
アセチレンのシグマ結合とパイ結合 (C)2H2)
アセチレン(C2H2) 2 つの炭素原子の間に三重結合が含まれています。この三重結合は 1 つのシグマ結合と 2 つのパイ結合で構成されます。
この場合、シグマ結合の上下に２つのパイ結合が存在する。パイ結合は、炭素原子の p 軌道の横方向の重なりによって形成されます。
ベンゼンのシグマ結合とパイ結合
ベンゼン中 (C6H6)、原子軌道の正面の重なりによって形成される 6 つのシグマ (σ) 結合があり、構造の安定性を提供します。さらに、六角形の環には交互の二重結合に関連付けられた 3 つのパイ (π) 結合があり、環の上下にある非局在化した電子雲により、分子の独特の安定性と反応性に寄与しています。
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化学結合におけるシグマ結合とパイ結合の重要性
化学結合におけるシグマ結合とパイ結合にはいくつかの重要性があり、それらは次のとおりです。
- 分子内のシグマ結合とパイ結合の数と種類は、その化学量論を決定する上で重要です。
- それらの重要性は、分子の構造、安定性、反応性への寄与にあります。
- シグマ結合は結合軸の周りを自由に回転できます。これは有機化学における構造異性の研究にとって重要です。一方、パイ結合は回転を制限し、二重結合または三重結合を含む分子の剛性に寄与します。
シグマ結合とパイ結合に関するサンプル質問
質問 1: シグマとパイの結合について詳しく説明してください。
答え：
シグマ (σ) 結合とパイ (π) 結合は、原子が電子を共有するときに原子間に形成される 2 つの基本的なタイプの共有結合です。シグマ結合は、軌道がより直接的に重なり合うため、一般にパイ結合よりも強く、結合軸に沿った電子密度が高くなります。
質問 2: シグマボンドとパイボンドの違いを説明してください。
答え：
シグマ結合 (σ) は原子軌道の正面からの重なりによって形成され、結合軸に沿って自由に回転できます。パイ結合 (π) は、p 軌道の横方向の重なりから生じ、回転を制限し、二重結合または三重結合を形成します。多重結合ではシグマ結合がより強く、一次結合になりますが、パイ結合はより弱く、二次結合になります。
質問 3: 分子の安定性はどのようにして決まるのですか?
答え：
分子の安定性は主に、共有結合の強さと分子構造におけるそれらの結合の配置によって決まります。シグマ結合は原子間の主要な結合を提供し、一般にパイ結合よりも強力です。ただし、パイ結合は全体的な結合強度に寄与し、分子の形状や反応性に影響を与える可能性があります。シグマ結合とパイ結合の組み合わせにより、明確な構造を持つ安定した分子の形成が可能になり、その存在は化合物の化学的特性と反応性を決定する上で極めて重要です。
シグマボンドとパイボンド: よくある質問
1. シグマ結合とパイ結合とは何ですか?
シグマ (σ) 結合は、原子軌道が互いに重なり合うことで生じ、自由回転を可能にします。パイ (π) 結合は平行な p 軌道の重なりから形成され、回転を制限します。
2. 単一の結合にはシグマ結合とパイ結合をいくつ持つことができますか?
単共有結合は 1 つのシグマ結合で構成され、単結合にはパイ結合は存在しません。
3. 二重結合はシグマ結合とパイ結合の両方を持つことができますか?
二重結合は、1 つのシグマ (σ) 結合と 1 つのパイ (π) 結合で構成されます。
4. シグマ結合を形成できる軌道の種類はどれですか?
シグマ結合は、s-s、s-p、p-p、およびいくつかの d 軌道の重なりから形成されることがあります。
5. パイ結合を形成できる軌道の種類は何ですか?
パイ結合は、平行な p-p 軌道または d-p 軌道の重なりから形成されます。
6. シグマ結合とパイ結合は同じ分子内に共存できますか?
はい、シグマ結合とパイ結合は、二重結合や三重結合と同様に、同じ分子内に共存できます。
7. すべての分子にはシグマ結合とパイ結合がありますか?
すべての分子がシグマ結合とパイ結合の両方を持っているわけではありません。シグマ結合のみを持つものもあります。
8. シグマ結合とパイ結合は同じくらい強いですか?
シグマ結合では軌道の重なりが大きいため、一般にシグマ結合はパイ結合よりも強力です。
9. シグマ結合とパイ結合を計算するにはどうすればよいですか?
ルイス構造を描き、単結合、二重結合、三重結合を特定します。
10. ベンゼンのシグマ (σ) 結合とパイ (π) 結合の数はどれくらいですか?
シグマ (σ) 結合: ベンゼンには合計 12 個のシグマ結合があります。これらには、6 つの炭素-炭素単結合と 6 つの炭素-水素単結合が含まれます。
パイ (π) 結合: ベンゼンには 3 つのパイ結合 (π 結合) があり、ベンゼンの芳香族性に寄与しています。